Matrimonio con Diego Rivera

Frida conoció a Diego Rivera a través de Tina Modotti. Anteriormente, en 1922, había tenido ocasión de observarlo, durante la realización de su primer mural en el Anfiteatro Simón Bolívar de la Escuela Nacional Preparatoria. En 1928 había encontrado nuevamente a Diego Rivera en algunas veladas y reuniones a las que asistía con Tina Modotti, pero no había platicado nunca directamente con él. Un día se animó a visitarlo espontáneamente, mientras trabajaba en una serie de murales para el edificio de la Secretaría de Educación Pública, con el objeto de mostrarle sus propios trabajos. Diego quedó impresionado con sus cuadros y la animó a seguir pintando. Desde entonces fue constante invitado a la casa de los Kahlo.
La artista contrajo matrimonio con Diego Rivera el 21 de agosto de 1929. Su relación consistió en amor, aventuras con otras personas, vínculo creativo, odio, un divorcio en 1939 y un segundo matrimonio un año después.
Al matrimonio lo llegaron a llamar la unión entre un elefante y una paloma, pues Diego era enorme y obeso mientras que ella era pequeña y delgada. Por otra parte, Frida, debido a sus lesiones, nunca llegó a tener hijos, cosa que tardó muchos años en aceptar.
En 1930, Frida estuvo embarazada por primera vez. Sin embargo, debido a la posición anómala del feto y a las secuelas del accidente de 1925 en la pelvis de Frida, el embarazo de tres meses debió ser interrumpido, según decidió el médico, Dr. Jesús Marín. Por aquel entonces, también otros médicos opinaron que probablemente Frida nunca podría tener hijos.
A pesar de las aventuras de Diego con otras mujeres (que llegaron a incluir a la propia hermana de la pintora ) y de las propias infidelidades de Frida la pareja lograba complementarse en muchos aspectos.
El traje tradicional mexicano consistente en largos vestidos de colores y joyería exótica que vestía Frida fue una sugerencia de Diego y se convirtió, junto a su semblante cejijunto, en su imagen de marca. Él amaba su pintura y fue también su mayor admirador. Frida, por su parte, fue la mayor crítica de Diego.